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在2009年AC米兰走马换帅，莱昂纳多正式担任AC米兰主教练，安切洛蒂解职之后，安切洛蒂接受了阿布拉西莫维奇的邀请，以3年1亿英镑的身价转会切尔西，正式成为了切尔西的主教练，并且带领球队在美洲热身邀请赛上创下了双杀米兰双雄的战绩，而后率队22战平雷丁虽然是热身赛，但是对于在转会市场上纷纷放人的其余。

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