1998年5月6日 英超联赛 阿森纳04利物浦 当时切尔西客场不敌阿森纳，遭遇失利的冠军球队阿森纳客场遭遇利物浦的羞辱曼联旧将保罗因斯在短短三分钟内梅开二度切尔西客场不敌阿森纳，遭遇失利，欧文在半场结束前再入一球，名将莱昂哈德森在第87分钟锁定胜局1998年11月11日 联赛杯 阿森纳05切尔西 枪手再次受到重创，这次是曼宁格受灾大部分替补出战的阿森纳被。

而阿森纳的客场胜率是百分之四十七，两队差不多第四点，切尔西得分上双的球员已经达到了四个，俩前锋俩中场攻击端是相当恐怖，而阿森纳只有两名中场球员勉强上双，不过切尔西客场不敌阿森纳，遭遇失利他们的后防大将，日本球员富安建洋已经伤愈复出了，另外中场核心托马斯也将提前复出总得来说，和平大事和为贵，别伤了和气。

2022年11月6日，英超联赛中，切尔西对阵阿森纳，最终以01的比分落败2022年4月21日，英格兰超级联赛中，切尔西与阿森纳的比赛以24的比分结束2021年8月22日，英格兰超级联赛中，阿森纳对阵切尔西，以02的比分失利2021年8月1日，球会友谊赛中，阿森纳与切尔西的比赛以12的比分告终2021年5月。

然而，尽管在联赛中表现卓越，阿森纳在欧洲冠军联赛中却遭遇了失败那个时期的阿森纳拥有一支出色的阵容，包括亨利维埃拉皮雷和坎贝尔等球星，他们的纸面实力被认为是枪手历史上最强之一在14决赛中，他们客场与切尔西战平，但回到主场却输给了对手，这成为了他们那个赛季在联赛中双杀对手的唯一败绩。

1950年，球队再次晋级足总杯决赛，但是最后输给了阿森纳在195354赛季，利物浦球队降级到了乙级联赛 在降级后的这段时期内，利物浦遭遇到了球队历史上的最大耻辱，在195859赛季足总杯的一场比赛中利物浦以12不敌非职业球队伍斯特城队辉煌时代1960年至1985年安菲尔德球场外比尔·香克利的雕塑1959年12月1日，比尔。